她出身于秦淮官宦之家，姐妹二人，因父早亡，二人沦落为歌妓，卞赛诗琴书画无所不能，尤擅小楷，还通文史。

她的绘画艺技娴熟，落笔如行云，“一落笔尽十余纸”喜画风枝袅娜，尤善画兰。

18岁时游吴门，居虎丘，往来于秦淮与苏州之间，是明末清初的一位秦淮著名歌妓。卞赛一般见客不善酬对，但如遇佳人知音，则谈吐如云，令人倾倒。

卞赛曾与明末清初的著名诗人吴梅村有过一段姻缘。

崇祯十四年春，吴梅村在南京水西门外的胜楚楼上饯送胞兄吴志衍赴任成都知府，在这里他遇见了前来为吴志衍送行的卞赛姐妹，看到卞赛那高贵脱俗而又含有几分忧郁的气质，不由想到江南盛传的两句诗：“酒垆寻卞赛，花底出陈圆”。

席间吴又对卞赛的文才进行了探试，令吴不由倾倒，以后二人交往频繁，感情渐深。

后来吴在长干里寓所得到卞的一书简，知道卞想嫁给他，心里很矛盾。因吴听到一消息，崇祯帝的宠妃田氏的哥哥田畹最近来金陵选妃，已看中陈圆圆与卞赛等。

吴在权势赫赫的国舅前胆怯了，只在卞赛的寓所吹了几首曲子便凄然离去。

二年后，卞赛嫁给了一诸侯，因不得意，遂将侍女柔柔进奉之，自己乞身下发，在苏州出家当了女道士，依附于70余岁的名医郑保御，郑筑别宫资之。

卞赛长斋绣佛，持课诵戒律甚严，为报郑氏之恩，用3年时间为郑氏刺舌血书《法华经》。

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