1921年罗斯福从政府衙门转到了华尔街，成为多家金融机构的董事或副总裁，他利用政界和银行界广泛的人脉关系，为所在的公司谋得了巨额利益。在为一家金融公司拉政府债券生意的过程中，罗斯福给老朋友众议员梅赫的信中直言不讳：“我希望我能利用我们之间的长久的友谊来请求你的帮助，我们希望从布鲁克林的大佬们手中争到一些债券合同。大量的债券与市政工程有关，我希望我的朋友们能够记得我。我不能此时去叨扰他们，但是因为我的朋友也是你的朋友，如果你能有一个倾向性，那将对我是一个极大的帮助。你的帮助我会铭记在心。”[5.12]

在给一位得到海军部一笔大生意的朋友的信中，罗斯福提到：“我在海军部的朋友和我偶然聊起一个给予你们公司的8英寸火炮的合同，这使我想起在我担任海军部助理部长时我们之间愉快的合作。我想你能否让我的公司在承销一些你们的债券。我非常希望让我的销售代表给你打个电话。”[5.13]

在一些利益极大的生意上，罗斯福曾露骨表示“纯粹的私人友谊是不够的”。当读到这些公司内部的往来信件时，一个更加鲜活的罗斯福就跃然纸上了。

1922年，罗斯福参与成立了联合欧洲投资公司（United European Investors,Ltd），并出任总裁。该公司的董事和顾问中包括了一手制造了1923年德国超级通货膨胀的德国前首相威赫穆.库诺（Wilhelm Cuno）和麦克斯.沃伯格，麦克斯的弟弟保罗正是美联储的总设计师和副主席。在该公司发行的60000优先股中，罗斯福是最大的个人股持有者。该公司主要从事在德国的各种投机生意，在德国人民被超级通货膨胀洗劫得一贫如洗时，罗斯福的联合欧洲投资公司却在热火朝天地发着国难财。[5.14]

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